Chefchaouen “la que mira a los cuernos” se sitúa al refugio de la naturaleza, orientada al sur, justo donde brota de la tierra agua fresca durante todo el año, entre las dos montañas que la enmarcan en el paisaje; el Meggú (Jbel Kelaa 1616m) y el Tisoukka (2122m).
El origen de la ciudad de Chefchaouen surge de un gran campamento militar en el barrio de Gharouzim, al sur de la actual ciudad, donde residió el primer fundador, Abi Joumâa. En algunos escritos se dice que fue fundada en el año 1471 por Mulay Alí Ben Rachid, posiblemente esto sea debido a que Abi Joumâa fue asesinado por los portugueses, quedando las obras interrumpidas hasta que su primo Mulay Alí Ben Rachid tomó el mando de la ciudad a su vuelta de Andalucía.
Situada en un enclave de difícil acceso dominaba la ruta mercantil entre Tetuán y Fez y servía como base para frenar la entrada e influencia de los portugueses desde Ceuta.
La nueva ciudad se parecía a la ciudad andaluza de Véjer de la Frontera, puesto que, según cuenta la tradición, Ali Ben Rachid le había prometido a su mujer Lalla Zahra (una noble española convertida al Islam) que la ciudad se parecería a su ciudad natal, Véjer, y así fue. La ciudad se construyó sobre una superficie de 39.950 m2, rodeada de muros en los que había varias puertas. La nueva ciudad se convirtió en un destino privilegiado y acogió gentes de distintos orígenes.
Su población original estuvo compuesta sobre todo por exiliados de al-Ándalus, tanto musulmanes como judíos, razón por la cual la parte antigua de la ciudad tiene una apariencia muy similar a la de los pueblos andaluces, con pequeñas callejuelas de trazado irregular y casas encaladas (frecuentemente con tonos azules), hasta hoy en día el barrio andaluz es uno de los más poblados de la medina.
La Kasbah fue construida por Mulay Alí Ben Rachid y luego restaurada por Mulay Ismail a finales del siglo XVII para defender la ciudad primero de los portugueses, luego de las tribus rebeldes bereberes y después de los españoles.
La ciudad estaba cerrada a todos los extranjeros, especialmente a los cristianos, hasta prácticamente el comienzo de la ocupación española en el año 1920.
No obstante, a finales del siglo 19 llegan los primeros viajeros: el explorador francés Charles Foucauld, disfrazado de rabino, el periodista inglés Walter Harris de rifeño, y William Summers, misionero americano, que murió allí envenenado.
Entre 1924 y 1926, durante la guerra del Rif, Abd-el Krim consiguió expulsar a los españoles, pero estos no tardaron en ocupar nuevamente Chefchaouen en septiembre del año 1926, esta vez para quedarse hasta la independencia marroquí en 1956.
